No tempo do império, Freguesia de Santana abrigou uma das mais importantes fazendas da Ilha Grande. O lendário Major Bento José da Costa, proprietário das terras, construiu ali uma das mais prósperas fazendas de que se tem notícia na História da Ilha Grande. Um “formigueiro” de escravos colhia a cana-de-açúcar, o feijão, a mandioca, o café.
Enquanto outros espremiam o doce da ardente cana nos seis engenhos da fazenda para transformá-lo na mais famosa cachaça da época e que era usada como escambo no tráfico de escravos da África; além de produzirem o açúcar, a farinha e o pescado mandados para a Europa ou comercializados com outras vilas do continente.
Por ocasião do dia de Sant’Ana (26 de julho), a movimentação no povoado era intensa. Romarias de barcos enfeitados chegavam de diversas localidades, como também pelos caminhos e trilhas vinham os fieis festeiros para a quermesse que durava dias. Curiosamente, a padroeira da Ilha Grande não é mais homenageada como naquela época. Hoje, quem faz o chão da ilha tremer e os animais se esconderem é a Festa de São Sebastião (20 de janeiro), padroeiro do Abraão. Um turista desavisado pode levar um susto daqueles ao ser acordado às 6 horas da manhã com explosões de tremer a cama.
O que restou da grandeza e prosperidade deste povoado está hoje reduzido à secular igreja de Sant’Ana, a um cemitério abandonado e a inúmeras ruínas de casarões, senzalas e canais subterrâneos de água. Por ser uma propriedade particular, sua visitação está restrita ao entorno da igreja e seus passos não podem sair das trilhas.
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